Hướng dẫn người dùng do công ty phát hành mô tả một số lĩnh vực cải tiến trong phiên bản R2[14]. Chúng bao gồm các khả năng ảo hóa mới (Live Migration, Cluster Shared Volume sử dụng Failover Clustering và Hyper-V), giảm tiêu thụ điện năng, một bộ công cụ quản lý mới và khả năng Active Directory mới như "thùng rác" cho các đối tượng đã xóa. IIS 7.5 đã được thêm vào bản phát hành này cũng bao gồm các dịch vụ máy chủ FTP được cập nhật. Các cải tiến bảo mật bao gồm các dịch vụ VPN được xác thực không được mã hóa thông qua DirectAccess cho các máy khách sử dụng Windows 7 và việc bổ sung hỗ trợ DNSSEC cho Dịch vụ DNS Server. Mặc dù DNSSEC cũng được hỗ trợ, chỉ có một thuật toán chữ ký có sẵn:[15] #5/ RSA/SHA-1. Vì nhiều vùng sử dụng thuật toán khác nhau - bao gồm vùng gốc - điều này có nghĩa là trong thực tế, Windows vẫn không thể được sử dụng như một trình giải quyết đệ quy.

Máy chủ DHCP hỗ trợ một số lượng lớn các cải tiến[16] như lọc điều khiển dựa trên địa chỉ MAC, chuyển đổi hợp đồng thuê hoạt động thành các bộ lọc đặt chỗ hoặc lớp liên kết, Bảo vệ tên DHCP cho các máy không phải Windows để ngăn chặn việc ngồi trồng tên, hiệu suất tốt hơn thông qua bộ nhớ đệm cơ sở dữ liệu cho thuê tích cực, ghi nhật ký hoạt động của DHCP, tự động dân số của các trường giao diện mạng nhất định, trình hướng dẫn cấu hình phân chia phạm vi, di chuyển vai trò Máy chủ DHCP bằng WSMT, hỗ trợ cho tùy chọn DHCPv6 15 (Lớp người dùng) và Tùy chọn 32 (Thời gian làm mới thông tin). Máy chủ DHCP chạy trong ngữ cảnh của tài khoản Dịch vụ mạng có ít đặc quyền hơn để giảm thiệt hại tiềm năng nếu bị xâm phạm.

Windows Server 2008 R2 hỗ trợ tối đa 64 bộ xử lý vật lý[17] hoặc 256 bộ xử lý logic trên mỗi hệ thống. (Chỉ có Trung tâm dữ liệu và phiên bản Itanium mới có thể tận dụng khả năng của 64 bộ vi xử lý vật lý. Doanh nghiệp, phiên bản cao nhất tiếp theo sau hai phiên bản này, chỉ có thể sử dụng 8.)[18] Khi được triển khai trong vai trò của máy chủ tệp, dịch vụ Cơ sở hạ tầng phân loại tệp mới cho phép lưu trữ tệp trên máy chủ được chỉ định trong doanh nghiệp dựa trên quy ước đặt tên doanh nghiệp, mức độ liên quan đến quy trình kinh doanh và chính sách tổng thể của công ty.[19]

Server Core bao gồm một tập hợp con của .NET Framework, để có thể sử dụng một số ứng dụng (bao gồm cả các trang web ASP.NET và Windows PowerShell 2.0).

Cải thiện hiệu suất là một lĩnh vực trọng tâm chính cho bản phát hành này; Microsoft đã tuyên bố rằng công việc đã được thực hiện để giảm thời gian khởi động, cải thiện hiệu quả của các hoạt động I/O trong khi sử dụng ít sức mạnh xử lý hơn, và nói chung cải thiện tốc độ của các thiết bị lưu trữ, đặc biệt là iSCSI.

Active Directory có một số tính năng mới[20] khi nâng cấp forest và domain lên Windows Server 2008 R2: Hai tính năng bổ sung là Authentication Mechanism Assurance và Automatic SPN Management. Khi nâng cấp chức năng forest, tính năng thùng rác Active Directory có sẵn và có thể được kích hoạt bằng cách sử dụng Active Directory Module cho Powershell.[21]